오브라이언은 원래 유럽 경제사 전공 연구자로서 1970년에서 1984년까지 옥스퍼드 대학교 세인트 앤서니 칼리지 경제사 교수였고, 1990년부터는 런던대학의 경제사 교수로 있다가 1998년 명예교수가 되었다. 그 직후인 1999년부터 그는 런던경제대학의 교수가 되어 글로벌경제사네트워크(GEHN)를 구축하여 관리하는 역할을 수행했다. 특히 2009년 이래 런던경제대학에 글로벌경제사 분야를 확립하여 교수로서 활동하다가 2014년부터 명예교수가 되었다. 이런 과정 속에서 아메리카와 유럽의 여러 곳과 중국에서 방문 교수로서도 활동하며 많은 지역의 경제사 연구자들과 접촉하여 수많은 경제사 연구성과들을 단독 성과 및 공저로 발간했다. 아울러 『영국과 프랑스의 경제 성장, 1789-1914년(Economic Growth in Britain and France 1780-1914)』(공저, 1978)와 『새로운 철도의 경제사(The New Economic History of Railways)』(1977) 같은 유럽 경제사 저서 외에, 『재정국가의 성장(The Rise of Fiscal States)』(2012)과 『유럽에서의 산업혁명(The Industrial Revolution in Europe)』(1994) 등 경제사적으로 중요한 수많은 저서의 편찬에 참여했다.
