전 세계적으로 유명한 인기 블로그의 운영자이자 베스트셀러 저자이다. 그의 블로그 gapingvoid.com은 미국의 10대 블로그에 선정되었고 2009년 출간된 는 아마존이 선정한 그 해 최고 경영경제서로 꼽히기도 했다. 1997년 고향인 영국의 시골을 떠나 무모하게 미국의 맨하튼에 도착한 휴 매클라우드는 막막한 현실을 이겨내고자 매일 밤 바에 앉아 명함 뒷면에 카툰 그리기를 시작했다. 이후 뉴욕의 광고회사 카피라이터로 성공한 후에도 밤마다 카툰 그리기를 멈추지 않았다. 하지만 세계적인 불황의 여파로 직장에서 해고된 그는 2001년, 드디어 gapingvoid.com이라는 블로그를 시작하면서 카툰과 함께 사랑과 일, 미래와 성공에 관한 촌철 살인의 글을 올려 수백만 건의 다운로드를 기록하며 네티즌들의 폭발적인 호응을 얻게 되었다. 현재, 그는 텍사스의 알파인에서 가치 있는 삶을 화두로 삼아 <이블플랜-당신의 가치를 높이는 40가지 발칙한 계획>의 책의 출간, gapingvoidgallery.com이라는 온라인 순수 미술 인쇄 사업, 와인 사업, 블로깅 컨설팅 등 10여 가지 발칙한 계획을 직접 실천하며 살고 있다.