브라운대학교 역사학과를 졸업했고 JP모건에서 약 4년간 근무했다. 이후 새로운 배움의 필요성을 느껴 하버드를 찾았으며 MBA 학위를 취득했다.
저자 웨이드먼은 하버드에서 배운 가장 유익한 것으로 ‘마지막 수업’을 꼽는다. 이곳에서는 강의 마지막 날, 특별한 수업을 한다. 그날의 수업은 평소처럼 발표나 연구, 토론 같은 일반적인 강의를 하지 않는다. 교수들은 냉혹한 사회로 나가게 될 어린 후배들을 위해 마지막 수업에 한 가지 규칙을 추가했다. 그날만큼은 책을 덮고 조금 먼저 살아본 선배로서 삶의 토대가 되는 가치들과 자신만의 인생 철학을 어린 후배들에게 알려주기로 한 것이다.
마지막 수업은 학교의 전통이 되어 지금까지도 이어지고 있으며 저자는 흔들릴 때마다 자신을 잡아준 지혜 가운데에서도 특별히 기억에 남은 이야기들을 선정해 『어떻게 해야 원하는 삶을 사는가』 속에 온전히 녹여냈다. 이 책을 통해 수많은 이들의 삶의 문제와 고통에 대해 최선을 다해 답한 스승 열다섯 명의 목소리를 만나볼 수 있다.