베이스캠프의 공동 창업자이자 대표. 1999년에 창업한 이후 지금까지 경영을 맡고 있다. 데이비드와 함께 《리워크》, 《REMOTE》, 《Getting Real》을 저술했다. 사업에 대한 제이슨의 생각은 단순하다. 사람들이 복잡하게 만들기 때문에 복잡해진다는 것이다. 그는 삶이란 살아가면서 알아가는 것이라 생각한다.