일본 릿쿄대학교 경제학부를 졸업한 뒤 IT 회사를 거쳐 1997년 일본 마이크로소프트에 입사했다. 정보 공유 컨설턴트, 프리세일즈 엔지니어로 활동하고 실무집행 임원을 역임했다. 이 시기 연 200회 이상의 프레젠테이션을 진행했으며 매번 최고 평가점수를 받았고 2006년에는 빌 게이츠가 전 세계 마이크로소프트 사원 중 우수한 성과를 낸 사원에게 직접 수여하는 '의장상'을 수상했다. 2011년부터는 테크놀로지 센터장을 맡았다.
23년의 시간을 뒤로한 채 마이크로소프트를 퇴사한 후 더 많은 이들이 '똑똑한 그만두기'를 통해 자유롭고 유쾌한 삶을 살 수 있기를 바라며 주식회사 엔소 컴퍼니를 설립했다. 엔소 컴퍼니의 대표이사이자 스타트업 기업의 고문, NPO(비영리단체) 멤버로서 다양한 강연과 컨설팅, 멘토링 서비스를 제공하고 있으며 무사시노대학교 전임교수, 류큐대학교 객원교수로도 활동 중이다.
국내 출간작으로 『때려치우기의 기술』이 있으며, 뉴노멀 시대의 업무 스킬과 경력 관리를 돕는 다양한 집필 활동에 매진하고 있다.
